Su técnica más representativa consiste en dibujar criaturas sobre un pergamino, dándole vida y atacando con ellas. Sin embargo, es un ninja de gran nivel y capacidad.
Descripción
Inicialmente, Sai se presenta como alguien frío y sin capacidad para sentir o mostrar emociones, fruto de un arduo y continuado entrenamiento en la raíz del ANBU. Al conocer a Naruto, la rivalidad entre ellos se hace patente, como una continuación de la que existía con Sasuke. Sin embargo, conforme avanza la historia y va conociendo a Naruto y Sakura, finalmente recuerda la parte de sí mismo que una vez sintió amistad con un compañero de equipo ya muerto, y decide volver a ser abierto con la gente. Para ello, se documenta en la biblioteca de Konoha, aunque sus intentos de resultar amistoso no siempre dan el fruto esperado. Llega incluso a la conclusión de que para tratar con nombres cariñosos a la gente comúnmente se usan adjetivos que los describen bien, así que llama fea a Sakura con lo cual Sakura se enfada y le da un golpe a Sai, para terror de Naruto, y está a punto de llamar gordo a Chōji Akimichi, aunque en este caso es detenido porque sino Chouji lo golpearía. Más tarde llega a la conclusión opuesta, y llama preciosa a Ino Yamanaka, para agrado de esta y enfado de Sakura. Sai también cree que si uno usa una sonrisa falsa, puede escapar de cualquier situación.Físicamente, Sai es alto; con el pelo negro y corto; ojos negros y su piel blanca. Su rostro no suele mostrar ninguna emoción, ni siquiera delante de las técnicas eróticas que desarrolla Konohamaru en la segunda parte. Sin embargo, hay una pequeña similitud entre Sai y Sasuke, pues Sakura menciona que Sai se parece a Sasuke, en cuanto a su rostro y su voz; y también Ino Yamanaka comenta que Sai es "guapo" y que le recuerda a Sasuke.(Cuando Ino vio a Sai, empezó a sentir una leve atracción hacia él)
Su nombre verdadero no es Sai, pues éste es un nombre en clave impuesto por Danzō cuando entra al equipo de los protagonistas. El nombre real no se ha revelado. Su edad es cercana a la de los protagonistas. De su vida anterior se sabe que tenía alguien a quien llamaba hermano, un compañero de lucha, que murió, lo cual le llevó a ser como se muestra al principio de la historia.
Historia
Se presenta ante Naruto y los demás atacando con su técnica de tinta. Esto, y su actitud inicial grosera le vale la enemistad de Naruto y Sakura, al llamarla frentuda. Lleva un cuaderno en el que dibuja algo que inicialmente no deja ver a los demás. En la portada aparece un dibujo de él, y en el otro lado un dibujo de su hermanoMás adelante, Sai revela que tiene problemas al demostrar y sentir emociones (incluso cuando su hermano murió) debido al entrenamiento especial que sufren los de su división de ANBU. Valora más terminar su misión que la seguridad de sus compañeros de equipo, según lo demostró durante el entrenamiento con Naruto, así como cuando no hace caso de la orden de Yamato para agarrar a Sakura, inconsciente, que cae del puente durante la confrontación con Orochimaru.
Después de que Naruto liberara parte del poder de Kyūbi y que Orochimaru tuviera que huir, Sai le sigue con un mensaje de Danzō. El mensaje incita a Orochimaru a tomar a Sai como su subordinado en una alianza entre el sannin y el anciano para invadir Konoha y cambiar la situación actual de la aldea.
Sin embargo, este acontecimiento tiene como testigo a un clon de Yamato. Siguiéndoles, Yamato y el grupo descubren el cuerpo muerto de Sai colgando de un árbol, pero pronto notan que es un truco de Kabuto. Él en realidad está vivo, con Orochimaru. Descubre que su cuaderno de dibujo no está, resultando estar en las manos de Naruto, Sakura y Yamato. El cuaderno contiene dibujos de Sai y su hermano mayor venciendo a muchos enemigos por separado, luchando desde extremos distintos del libro. La imagen central, en la que ambos se deben encontrar, no esta completa. La página izquierda está totalmente en blanco mientras que la derecha tiene una imagen de Sai en traje de ANBU, aunque sin rostro. El significado verdadero de esto es desconocido a ellos.
Sai se presenta ante Sasuke, que ha estado entrenando con Orochimaru en los últimos dos años y medio. Sasuke se muestra indiferente. Cuando Sai menciona que pueden llevarse bien, Sasuke usa su sharingan para paralizar a Sai, Pero Kabuto lo detiene. Éste expresa sorpresa puesto que incluso sin poder mostrar ni sentir emociones, la tecnica de Sasuke puede llegar a afectarlo manipulando su subconsciente. Comenta entonces que Naruto no se ha rendido en su búsqueda y que piensa en él como su hermano. Sasuke igualmente le ignora y dice que él tiene solamente un hermano, al que ha prometido matar.
Kabuto conduce a Sai a un cuarto dentro de la guarida y atranca la puerta. Cuando Sai se ha cerciorado de que Kabuto se ha ido, invoca un libro que comienza a leer inmediatamente, sorprendido por su contenido. Yamato entra en ese momento en la habitación, pues se habían infiltrado ya en la guarida. Sai guarda rápidamente el libro en su bolsa.
Aunque Sai expresa gratitud hacia Sakura cuando ella le devuelve su libro del arte, el equipo le pregunta sobre los motivos de Danzō. Sai muestra una sonrisa y dice que todas sus ideas sobre Danzō eran erróneas. Sin embargo, Naruto reconoce la sonrisa falsa y le dice que miente. Sai después admite que Danzō está planeando de hecho un intento de invadir Konoha junto a Orochimaru. Sin embargo, él debe también espiar a éste para Danzō, puesto que sabe de las intenciones del sannin. Después de esto, salen y le atan en el exterior.
Naruto indica que se dirigen al rescate de Sasuke, pero Sai duda su éxito. Pregunta a Naruto por qué está dispuesto a enfrentarse a Orochimaru, a lo que le responde que él odiaba inicialmente a Sasuke, pero que acabó formando con él una conexión fuerte por sus experiencias compartidas. Kabuto aparece y libera a Sai, sin embargo, éste, movido por las palabras de Naruto y esperando entender su relación con su propio hermano ayuda a inmovilizar a Kabuto.
El equipo se divide en dos, y Sai se va con Naruto. En un momento en que se paran a descansar, Sai demuestra una sonrisa verdadera al terminar el cuaderno acerca de él y su hermano, en el que los muestra, en la hoja central, dándose la mano con el uniforme de ANBU. Orochimaru aparece, y Sai le dice a Naruto que escape mientras lo contiene, para que encuentre a Sasuke y lo traiga de vuelta. Orochimaru decide retirarse. Después de esto, el libro de Sai es hallado por Naruto, Sakura y Yamato, que descubren que las órdenes reales son el asesinato de Sasuke. Sai utiliza ratas para localizar a Sasuke, pero decide no intentar matarle. En ese momento una gran explosión en la habitación de Sasuke deja la guarida, antes subterránea, al aire libre. Los demás llegan, y se produce el reencuentro entre Naruto, Sakura, y su compañero huido. Cuando la lucha comienza, Sai se mueve para evitar que Sasuke atraviese a Naruto con su espada de Kusanagi, siendo atacado entonces con la nueva técnica de Sasuke, el Chidori Nagashi. Cuando los enemigos huyen, ellos regresan abatidos a Konoha. Allí, Sai decide continuar usando su nombre en clave, y recibe el permiso de Danzō de permanecer con el equipo, a pesar de algunas objeciones de menor importancia.
Desaparecerá de la escena durante el entrenamiento intensivo de Naruto con Kakashi y el Capitán Yamato, donde Naruto desarrolla el Fūton: Rasen Shuriken. Volverá a la acción junto con Naruto, Sakura y Yamato para ayudar a Kakashi y al Equipo 10 (sin Asuma), siendo enviado junto con Sakura para asistir a Shikamaru en su combate contra Hidan. Sin embargo, cuando se reúnen con él, se dan cuenta de que Shikamaru ya ha hecho la labor sin necesidad de nadie.
Forma parte después de la misión de búsqueda de Akatsuki, junto al Equipo 8 (sin Kurenai, embarazada) y el resto del Equipo de Kakashi (Kakashi, Yamato, Naruto, Sai y Sakura).
Yamato, Anko y Sai están en una misión, tratando de ubicar a Kabuto, y Yamato percibe que el sello se rompió y que Naruto liberó 6 colas, haciendo que el grupo regrese a Konoha.
Por órdenes de Danzou, en ese momento, nombrado actual Hokage, tiene que mantener vigilancia sobre Naruto. Kakashi, Naruto y Sakura le buscan para saber más sobre el nuevo Hokage, a lo cual les dice que no puede darles informes sobre él, acto seguido, les muestra la razón: Danzö selló a todos los ANBU de raíz para que se paralizaran si intentaban dar algo de información sobre él o la raíz. Indica que, aunque han tenido que hacer cosas un tanto sucias, todo es por el bien de la aldea. Al ser cuestionado sobre la orden de Danzö sobre incluir a Sasuke en la lista de ninjas renegados, se sorprende, puesto que desconocía ese dato. Omoi y Kauri aparecen y exigen toda la información posible acerda de Sasuke, para lo cual Naruto les dice que les ayudará y dirá todo lo que sabe sobre Akatsuki. Sale a ayudar a Naruto al ver cómo este es golpeado por Kauri mientras le dice qué no tiene que llegar a tanto por alguien como Sasuke. Cuestiona ésos hechos con Kakashi el cual le hace saber que está al tanto de la vigilancia que tiene sobre Naruto, así como que tiene fe en él.
Posteriormente envía un informe al Hokage, el cual indica que es algo rutinario, sin relevancia aparente. Sai tiene un recuerdo sobre el cual cuestionaba si a Naruto le gustaba Sakura, este se pone nervioso y cuando Sai le pregunta el por qué no le ha hecho saber a Sakura sobre sus sentimientos, este le dice que es a causa de que no ha podido cumplir su promesa. Este hecho lo deja pensando acerca de todo lo que Naruto ha sufrido y decide hablar con Sakura.
Al llegar al lugar en dónde Sakura se encontraba (junto a Shizune y la Godaime, esta última aún en estado inconsciente) le indica lo que Naruto ha hecho, declara que, aunque no lo entiende del todo, está seguro de que Naruto realmente la quiere. Hace énfasis en lo que Naruto sufre al mantener sus promesas, así como que, tanto como Sasuke como ella, hacen que Naruto sufra.
Al estallar en llanto Sakura, Shizune interviene indicando que Naruto hace las cosas por voluntad propia, a lo cual Sai responde que también cree eso, pero que también piensa que todos dependen demasiado de Naruto (Sai mismo incluído). Shikamaru, que se encontraba ahí para hablar con el equipo 7, escucha parte de la conversación e indica que Sai tiene razón, y que ellos (los de Konoha) deben parar a Sasuke, para así evitar la cadena de odio de la que tanto hablaba Naruto
Sakura al final comprende que las palabras de Sai son ciertas y decide ella misma ir en busca de Naruto para hablar. En la 4° Gran Guerra Ninja, un ninja enemigo, de los reanimados por Kabuto le dice:"¡Sai! ¡Hermano, estan manipulando mi cuerpo!"lo que hace creer que el "hermano" de Sai solia ser un gran shinobi. En la batalla contra Deidara y Sasori, el hermano de Sai ve terminado el dibujo que este quieria enseñarle(en el que aparecen él y Sai estrechandose la mano) y eso libera su alma, haciendo feliz a Sai y permitiendole "descansar en paz"
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